Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако мирная жизнь дается Егору с огромным трудом: его репутация «авторитета» притягивает старых знакомых, одни из которых видят в нем угрозу, а другие — возможность решить свои проблемы. Власти, в лице участкового, не верят в его перевоспитание и держат под пристальным наблюдением, ожидая первого же промаха. Сам Егор оказывается зажат между двумя мирами: он искренне хочет забыть о своем блатном прошлом, но законы и привычки той жизни по-прежнему сильны в нем, а окружающая действительность постоянно проверяет его на прочность, подкидывая ситуации, где старые методы кажутся единственно верным решением. Сюжетная линия усложняется, когда на Егорова дочь оказывается давление со стороны местного криминального клана, что вынуждает Егора вновь взвалить на себя роль защитника и решать проблемы привычными, силовыми методами. Он вынужденно окунается в водоворот событий, где сталкиваются интересы новых поколений бандитов и остатков его былой «братвы». Каждый его шаг на этом опасном пути — это мучительный выбор между необходимостью применить свою жестокость и стремлением не сорваться обратно в пучину преступного мира. Прошлое не просто напоминает о себе, а активно вмешивается в настоящее, создавая непреодолимые препятствия на пути к искуплению и примирению с семьей. Первый сезон становится историей тяжелой борьбы человека с самим собой и обстоятельствами, где цена ошибки — не только свобода, но и судьбы близких ему людей, а финал оставляет горькое осознание, что путь к светлой жизни куда longer и тернистее, чем можно было представить.